Региоселективность циклоконденсаций N-арил-3-оксобутантиоамидов с азотсодержащими 1,3-динуклеофилами

Abstract

Установлены закономерности циклоконденсаций N-арил-3-оксобутантиоамидов с азотсодержащими ациклическими и гетероциклическими 1,3-динуклеофилами, протекающих с образованием производных пиримидин-4-тиона и 4-(ариламино)пиримидина. Выяснено, что соотношение продуктов реакции зависит, в первую очередь, от природы динуклеофила, а также от природы заместителей в фенильных кольцах исходного тиоамида и наличия протонодонорного растворителя.

Встановлено закономірності циклокон- денсацій N-арил-3-оксобутантіоамідів з азотовмісними ациклічними та гетероциклічними 1,3-динуклеофілами, які перебігають з утворенням похідних піримідин-4-тіону та 4-(ариламіно)піримідину. Виявлено, що співвідношення продуктів реакції залежить, в першу чергу, від природи динуклеофілу, а також від природи замісників у фенільних кільцях вихідного тіоаміду та наявності протонодонорного розчинника.

The regularities of cyclocondensations of N-aryl-3-oxobutanthioamides with nitrogencontaining 1,3-dinucleophiles are established. The products of interactions are derivatives of 4-(arylimino)pyrimidines and pyrimidin-4-thiones. The ratio of them depends on the nature of 1,3-dinucleophiles, acidity of medium and nature of substituents in the phenyl ring of the initial thioamides.