Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride

Abstract

Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines with maleic acid anhydride and the corresponding hydrazides in glacial acetic acid form 2-(3,4-dihydro-3-oxo-2H-[1,2,4]triazino[4,3-c]quinazoline-4-yl)acetic acids or 1-[(3H-quinazoline-4-yliden)amino]pyrrol-2,5-diones. The electron effects of substituents in the aromatic ring do not affect the direction of heterocyclization, but the effect of substituents at the 2 position of the quinazoline system of the pyrimidine ring does it noticeably.

Заміщені (ЗН-хіназолін-4-іліден)гідразину з малеїновим ангідридом та відповідні гідразиди в льодяній оцтовій кислоті формують 2-(3,4-дигідро-3-оксо-2Н-[1,2,4]тріазино[4,3-с]хіназолін-4-іл)оцтові кислоти або 1 -[(ЗН-хіназолін-4-іліден)аміно]пірол-2,5-діони. На напрямок перебігу реакції гетероциклізації не впливають електронні ефекти замісника в ароматичному циклі, але суттєво впливають електронні ефекти замісника 2 положення піримідинового циклу хіназолінової системи.

Замещенные (ЗН-хиназолин-4-илиден)гидразина с малеиновым ангидридом и соответствующие гидразиды в ледяной уксусной кислоте формируют 2-(3,4-дигидро-3-оксо-2Н-[ 1,2,4]триазино[4,3-с]хиназолин-4-ил)уксусные кислоты или 1-[(ЗН-хиназолин-4-илиден) амино]пиррол-2,5-дионы. На направление протекания реакции гетероциклизации не влияют электронные эффекты заместителей в ароматическом цикле, зато существенно влияют электронные эффекты заместителя 2 положения пиримидинового цикла хиназолиновой системы.