2-methyl-6,6-bis(trlfluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde: reactivity and application as a model for the preparation of 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal analogs

Abstract

New approaches to 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal and analogs, via 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohexanone and 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-1-ene-1 -carbaldehyde (7,7,7,8,8,8-hexafluoro-β-cyclocitral) are presented. An efficient synthesis for 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)-cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde starting from hexafluoroacetone has been described and used for preparing reactive building blocks. The crystal structures of 6, 15 and 23 have been provided and the influence of the bis(trifluoromethyl)-group on bond lengths and angles have been discussed.

Представлені нові підходи до отримання 16,16,16,17,17,17-гексафтороретиналу та його аналогів через 2-метил-6,6-біс(трифторометил)циклогексанон і 2-метил-6,6-біс(трифторометил) циклогекс-1-ен-1-карбальдегид (7,7,7,8,8,8-гексафторо-β-циклоцитрал). Описаний ефективний синтез 2-метил-6,6-біс(трифторометил)-циклогекс-3-ена-1-карбальдегіду з вихідного гексафтороацетону, який використовується для отримання будівельних блоків реакції. Наведені кристалічні структури 6, 15 и 23, а також обговорений вплив біс(трифторометил)-групи на довжину та кути зв'язків.

Представлены новые подходы к получению 16,16,16,17,17,17-гексафтороретинала и его аналогов через 2-метил-6,6- бис(трифторометил)циклогексанон и 2-метил-6,6-бис(трифторометил) циклогекс-1-эн-1-карбалдегид (7,7,7,8,8,8-гексафторо-β-циклоцитрал). Описан эффективный синтез 2-метил-6,6-бис(трифторометил)-циклогекс-3-эна-1-карбальдегида из исходного гексафтороацетона, применяемый для получения строительных блоков реакции. Приведены кристаллические структуры 6, 15 и 23, а также обсуждено влияние бис(трифторометил)-группы на длину и углы связей.