Синтез та вивчення протипухлинної активності похідних 2-(4-алкоксифеніламіно)тіазол-4(5Н)-онів

Abstract

На основі амінолізу 2-карбетоксиметилтіо-2-тіазол-4(5Н)-ону, [2+3]-циклоконденсації арилтіосєчовин з монохлороцтовою кислотою і арилмалеїнім ідами, а також реакції Кньовенагеля синтезовано серію 5-заміщених 2-(4-алкоксифеніламіно)тіазол-4(5Н)-онів. Вивчена протиракова активність одержаних сполук на 60 лініях пухлинних клітин у Національному Інституті Раку США. Ідентифіковано 4-етоксикарбонілфеніламід 5-карбоксиметил-2-(4-метоксифеніламіно)тіазол-4(5Н)-ону як "сполуку-лідер", що характеризується високим рівнем протипухлинної активності.

На основе аминолиза 2-карбэтоксиметилтио-2-тиазол-4(5Н)-она, [2+31-циклоконденсации арилтиомочевин с монохлоруксусной кислотой и арилмалеинимидами, а также реакции Кневенагеля синтезировано серию 5-замещенных 2-(4-алкоксифениламино)тиазол-4(5Н)-онов. Изучена противораковая активность соединений на 60 линиях опухолевых клеток в Национальном Институте Рака США. Идентифицировано 4-этоксикарбонилфениламид 5-карбоксиметил-2-(4-метоксифениламино)тиазол-4(5Н)-она как "соединение-лидер" с высоким уровнем противоопухолевой активности.

Following 2-carbethoxymethylthio-2-thiazol-4(5H)-one aminolysis, [2+3]-cyclocondensation of arylthioureas with chloroacetic acid and arylmaleimides, as well as Knoevenagel reaction a series of 5-substituted 2-(4-alkoxyphenylamino)thiazol-4(5H)-ones has been synthesized. The anti-cancer activity of the compounds synthesized toward 60 human tumor cell lines panel has been studied at the National Cancer Institute, USA. 4-Ethoxycarbonylphenylamide of 5-carboxy-methyl-2-(4-methoxyphenylamino)thiazol-4(5H)-one as a leading compound with a high antitumor activity has been selected.