Вплив електроноакцепторних замісників у мезо-положенні поліметинового хромофора на спектри поглинання індогептаметинціанінових барвників

Abstract

Розроблено методи синтезу і досліджено спектральні властивості нових індогептаметинціанінів з електроноакцепторними замісниками в мезоположенні поліметинового ланцюга з жорстко фіксованою конформацією поліметиленовими містковими угрупованнями. Показано, що ці барвники інтенсивно поглинають світло у практично важливому ближньому інфрачервоному діапазоні спектра. Виявлено та інтерпретовано методом неемпіричної квантової хімії DFT-B3LYP неординарні спектральні ефекти мезоетилтіо-групи. Синтезовані барвники характеризуються негативною сольватохромією. Вивчено вплив природи замісників при атомі нітрогену гетерозалишків на спектри поглинання індогептаметинціанінів.

The synthesis and spectral properties of a series of indoheptamethinecyanine dyes with electron-withdrawing groups in the meso-position with rigidly fixed polymethine chromophore have been investigated. The obtained data indicate that the synthesized dyes exhibit high intensity spectral properties that are located in the practically important near-infrared range. The unusual spectral properties of the meso-ethylthio group have been analyzed by DFT-B3LYP methods. The obtained dyes also show notable negative solvatochromism. Additionally, the influence of the substituents with different electron effects at the nitrogen atoms of the heterocycles on the absorption spectra of indoheptamethinecyanines has been studied.