Кинетика и механизм реакции фенилоксирана с бензойными кислотами в присутствии галогенидов и бензоатов тетраэтиламмония

Abstract

Изучена кинетика реакции фенилоксирана с бензойными кислотами YC₆H₄COOH (Y = 4-OCH₃, H, 3-Br) в ацетонитриле при 323 К в присутствии галогенидов и бензоатов тетраэтиламмония (C₂H₅)₄N⁺×X⁻ (X⁻ = Cl⁻, I–, 4-OCH₃С₆H₄COO⁻, C₆H₅COO⁻, 3-BrC₆H₄COO⁻). Обнаружено, что в реакционной системе галогениды тетраэтиламмония быстро превращаются в соответствующие бензоаты, которые являются катализаторами процесса раскрытия оксиранового цикла. Обсужден механизм катализа.

Вивчено кінетику реакції фенілоксирану з бензойними кислотами YC₆H₄COOH (Y = 4-OCH₃, H, 3-Br) в ацетонітрилі при 323 К у присутності галогенідів і бензоатів тетраетиламонію (C₂H₅)₄N⁺×X⁻ (X⁻ = Cl⁻, I–, 4-OCH₃С₆H₄COO⁻, C₆H₅COO⁻, 3-BrC₆H₄COO⁻). Виявлено, що у реакційній системі галогеніди тетраетиламонію швидко перетворюються у відповідні бензоати, які є каталізаторами процесу розкриття оксиранового циклу. Обговорено механізм каталізу.

The kinetics of reaction between phenyloxirane and benzoic acids YC₆H₄COOH (Y = 4-OCH₃, H, 3-Br) in acetonitrile at 323 К in the presence of tetraethylammonium halides and benzoates (C₂H₅)₄N⁺×X⁻ (X⁻ = Cl⁻, I–, 4-OCH₃С₆H₄COO⁻, C₆H₅COO⁻, 3-BrC₆H₄-COO⁻) have been studied. It was found, that in a reactive system thetraethylammonium halides are converted rapidly into benzoates, which are the catalysts of oxyrane ring opening. The mechanism of the catalysis is discussed.