Новий метод синтезу 3-алкіл-7-арил-4Н-[1,3,4]тіадіазоло[2,3-с][1,2,4]триазин-4-онів

Abstract

6-Алкіл-4-(1-арилметиліденаміно)-3-тіоксо-2,3,4,5-тетрагідро-1,2,4-триазин-5-они при дії хлорату калію в киплячій оцтовій кислоті перетворюються в 3-алкіл-7-арил-4Н-[1,3,4]тіадіазоло[2,3-с][1,2,4]триазин-4-они, при йодуванні в лужному середовищі — в ді[6-алкіл-4-(1-арилметиліденаміно)-4,5-дигідро-5-оксо-1,2,4-триазин-3-іл]дисульфіди, а при термічному розкладі — в 6-алкіл-2,3,4,5-тетрагідро-3-тіоксо-1,2,4-триазин-5-они та нітрили.

6-Алкил-4-(1-арилметилиденамино)-3-тиоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-5-оны при действии хлората калия в кипящей уксусной кислоте превращаются в 3-алкил-7-арил-4Н-[1,3,4]тиадиазоло[2, 3-с][1,2,4]триазин-4-оны, при йодировании в щелочной среде — в ди[6-алкил-4-(1-арилметилиденамино)-4,5-дигидpо-5-оксо-1,2,4-триазин-3-ил]дисульфиды, а при термическом разложении — в 6-алкил-2,3,4,5-тетрагидро-3-тиоксо-1,2,4-триазин-5-оны и нитрилы.

6-Alkyl-4-(1-arylmethylidenamino)-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-5-ones are transformed into 3-аlkyl-7-aryl-4Н-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-с][1,2,4]-triazine-4-ones in reaction with potassium chlorate in the boiling acetic acid, at the process of iodination in alkaline medium they are transformed in di[6-alkyl-4-(1-arylmethylidenamino)-4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazine-3-yl]disulf ides. At thermal decomposition 6-alkyl-4-(1-arylmethylidenamino)-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-5-ones are converted into 6-alkyl-2,3,4,5-tetrahydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5-ones and nitriles.