Реакції йодування вуглеводного фрагмента піримідинових нуклеозидів як перспективний метод одержання протиретровірусних препаратів

Abstract

Здійснено аналіз сучасних методів хімічного деоксигенування нуклеозидів, які пов'язані з реакціями нуклеофільного заміщення гідроксильних груп та β -елімінування проміжних активних синтоиів. Показано перспективність йодування вуглеводного залишку піримідинових нуклеозидів за допомогою йодфосфонісвих солей. Вивчено механізм деоксигенування. 5'-О-захищених похідних уридипу та тимінрибозиду, куди входять окремі реакції утворення С2~ та С3-квазіфосфонієвих йодидів, їхнє подальше внутрішньомолекулярне перетворення та β-елімінування 2',3'-дийодпохідних.

Сделан анализ современных методов получения дидегидронуклеозидов, основанных на реакциях нуклеофильного β-элиминирования галогенсодержащих по углеводу синтонов. Показана перспективность использования для этих целей йодидов и приведены данные собственных исследований реакций йодирования 5'-О-защищенных пирилидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузове.

A mechanism of iodination of C2 and C3 carbohydrate atoms in pyrimidine nucleosides has been studied. The iodination was established to be associated with step by step formation of intermediate quaziphosphtmic salts and with their further transformation under conditions of intramolecular nucleophilic reaction. The resulted' unstable 2',3'-diiodide was shown to be deiodinated and transformed into 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside.