Напівемпіричним квантовохімічним методом АМ1 в режимі оптимізації всіх структурних параметрів розраховано енергію протонування екзоциклічних атомів кисню карбонільних груп та ендоциклічних атомів азоту, не зв'язаних з атомами водню, а також енергію депротонування NH- і СН-груп двох енергетично найвигідніших таутомеріє ксантину (Xan) Н9Н і N711, урацилу (Ura) в основній таутомерній дікетоформі та імідазолу (Im). Встановлено, що найімовірнішим місцем протонування молекулярного Хан є ендоциклічний атом азоту імідазольного кільця не зв'язаний з атомом водню; при цьому урацильний фрагмент Хаn N9H має кращі як протонодонорні, так і протоноакцепторні властивості ніж Ura. Автори дійшли висновку, що за рахунок урацильного фрагмента Xаn N9H у вільному стані вступає у циклічне водневе спарювання з нуклеотидними основами за тими ж схемами взаємодії, що й Ura. Запропоновано найбільш вірогідні схеми взаємодії Хап з нейтральною і депротонованою карбоксильною групою за допомогою двох циклічних Н-зв'язків, які повністю узгоджуються з експериментальними результатами (М. В. Желтовський та ін., 1993).
Полуэмпирическим квантовохнмическим методом AMl в режиме оптимизации всех структурных параметров рассчитана энергия протонирования экзоциклических атомов кислорода карбонильных групп и эндоциклических атомов азота, не связанных с атомом водорода, а также энергия депротонирования NH- и СН-групп двух энергетически наиболее выгодных таутомеров ксантина (Xan) N9H и N7H, урацила (Ura) в основной таутомерной форма и имидазола (Im). Установлено, что наиболее предпочтительным местом протонирования молекулярного Xan является эндоциклический атом азота имидазольного кольца, не связанный с атомом водорода; при этом урацильный фрагмент Xan N9H имеет лучшие как протонодонорные, так и протоно-акцепторные свойства, нежели Ura. Авторы приходят к выводу о том, что Xan N9H в свободном состоянии вступает в циклическое водородное связывание, например с нуклеотидными основаниями, за счет урацильного фрагмента по тем же схемам взаимодействия, что и Ura. Предложены наиболее вероятные схемы взаимодействия Xan с нейтральной и депротонированной карбоксильной группой при помощи двух циклических H-связей, которые полностью согласуются с экспериментальными результатами (Н. В. Желтовский и др., 1993).
By means of semiempirical quantum mechanical AMI method with full parameters optimization there were calculated the energies of: protonation of exocyclic oxigen atoms of carbonyl groups and of endocyclic nitrogen atoms as well as energy of deprotonation NH- and CH-groups for two energetically prevalent xanthine's (Xan) tautomers N7H and N9H, for the main diketoform of uracile (Ura) and for imidazole (Im). It was established, that endocyclic proton free nitrogen atom of Im ring of Xan is the most probable site of protonation; pyrimidine ring of Xan N9H is the better protonodonor and protonoacceptor than Ura. It was suggested "that in vacuum Xan N9H forms cyclic H-pairing (for example, with nucleotide bases) through pyrimidine fragment as well as Ura. The most probable schemes for Xan interaction through two cyclic H-bonds with neutral and deprotonated carboxylic group are proposed; they are in agree with experimental results (N. V. Zheltovsky et al, 1993).
