Diastereoselective synthesis of spirotetrahydropyridines on the basis of heterocyclic CH-acids

Abstract

The work is devoted to the diastereoselective synthesis of 6-aryl-4-methyl-2,8,10-triphenyl-2,3,7-triazaspiro[4,5]deca-3,7-dien-1-ones and 2,4-dimethyl-7,9,11-triaryl-2,4,8-triazaspiro[5,5]undec-8-en-1,3,5-triones by reaction of 1-phenyl-3-methylpyrazolin-5-one and 1,3-dimethylbarbituric acid with chalcones and aromatic aldehydes in the presence of ammonium acetate. The stereochemistry of the compounds obtained has been determined using NOE experiment.

Работа посвящена диастереоселективному синтезу 6-арил-4-метил-2,8,10-трифенил-2,3,7-триазаспиро[4,5]дека-3,7-диен-1-онов и 2,4-диметил-7,9,11-триарил-2,4,8-триазаспиро[5,5]ундек-8-ен-1,3,5-трионов в реакциях гетероциклических СН-кислот - 1-фенил-3-метилпиразолин-5-она и 1,3-диметилбарбитуровой кислоты с халконами и ароматическими альдегидами в присутствии ацетата аммония. Стереохимия целевых продуктов определена с помощью NOE-эксперимента.

Роботу присвячено дiастереоселективному синтезу 6-арил-4-метил-2,8,10-трифенiл-2,3,7-триазаспiро[4,5]дека-3,7-дiєн-1-онiв та 2,4-диметил-7,9,11-триарил-2,4,8-триазаспiро[5,5]ундец-8-ен-1,3,5-трионiв у реакцiях гетероциклiчних СН-кислот-1-фенiл-3- метилпiразолiн-5-ону та 1,3-диметилбарбiтурової кислоти з халконами та ароматичними альдегiдами у присутностi ацетату амонiю. Стереохiмiю цiльових продуктiв визначено за допомогою NOE-експерименту.