Синтез та вивчення протипухлинної активності похідних 3,5a,6,11b-тетрагідро-2H,5H-хромено[4',3':4,5]тіопірано[2,3-d]тіазолу

Домашня сторінка
→
Хімічні та біологічні науки
→
Відділення хімії
→
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
→
Журнал органічної та фармацевтичної хімії, 2010, том 8
→
Журнал органічної та фармацевтичної хімії, 2010, вип. 1(29)
→
Переглянути статтю

Синтез та вивчення протипухлинної активності похідних 3,5a,6,11b-тетрагідро-2H,5H-хромено[4',3':4,5]тіопірано[2,3-d]тіазолу

Крищишин, А.П. ; Зіменковський, Б.С. ; Запрутко, Л. ; Лесик, Р.Б.

Інші назви: Синтез и изучение противоопухолевой активности производных 3,5а,6,11b-Тетрагидро-2Н, 5Н-хромено[ 4',3':4,5 ]тиопирано[2,3-d]тиазола
Synthesis and antitumor activity evaluation of 3,5a,6,11b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-d]thiazole derivatives

УДК: 615.012.1:547.789.1

URI: http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/41832

Посилання: Синтез та вивчення протипухлинної активності похідних 3,5a,6,11b-тетрагідро-2H,5H-хромено[4',3':4,5]тіопірано[2,3-d]тіазолу / А.П. Крищишин, Б.С. Зіменковський, Л. Запрутко, Р.Б. Лесик // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2010. — Т. 8, вип. 1(29). — С. 37-43. — Бібліогр.: 11 назв. — укр.

Підтримка: Автори статті висловлюють щиру подяку д-ру В.Л. Нарайанану (Dr. V.L.Narayanan, Drug Synthesis and Chemistry, National Cancer Institute, Bethesda, MD, USA) за проведене in vitro тестування протиракової активності синтезованих сполук. Робота частково профінансована Польською Національною комісією ЮНЕСКО (Polish National Commission for UNESCO, Warsaw, Poland, грант А.П.Крищишин).

Дата: 2010

Завантажень: 514

Синтез та вивчення протипухлинної активності похідних 3,5a,6,11b-тетрагідро-2H,5H-хромено[4',3':4,5]тіопірано[2,3-d]тіазолу

Анотація:

Синтезовано 14 нових 3-заміщених похідних (5аRS,11bSR)-3,5а,6,11b-тетрагідро-2Н,5Н-хромено[4',3':4,5]тіопірано[2,3-d]тіазол-2-ону за реакцією алкілювання етилхлорацетатом, арилхлорацетамідами та бромацетофенонами. Вивчена протиракова активність одержаних сполук на 60 лініях пухлинних клітин в Національному інституті раку США. Ідентифіковано три високоактивні сполуки, які проявили цитостатичний ефект у субмікромолярних концентраціях (діапазон середнього значення IgGI50 знаходиться в межах -5,10 — -6,22).

Синтезированы 14 новых 3-замещенных производных (5аRS, 11bSR)-3,5а,6,11b-тетрагид-ро-2Н,5Н-хромено[4',3’:4,5]тиопирано[2,3-d]тиазол-2-она реакцией алкилирования этил-хлорацетатом, арилхлорацетамидами и бромацетофенонами. Изучена противораковая активность синтезированных соединений на 60 линиях опухолевых клеток в Национальном институте рака США. Идентифицировано три высокоактивных соединения, которые проявили цитостатический эффект в субмикромолярных концентрациях (диапазон среднего значения IgGI50 находится в границах -5,10 — -6,22).

Following alkylation reaction with ethylchloroacetate, arylchloroacetamides and bromoaceto-phenones 14 new 3-substituted derivatives of (5aRS,11bSR)-3,5a,6,11 b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-d]thiazol-2-one were synthesized. Anticancer activity of synthesized compounds toward 60 human tumor cell lines panel in National Cancer Institute was evaluated. Three active compounds with cytostatic effect in submicromolar concentrations were selected (mean lgGl50 range is -5,10 — -6,22).

Показати повний запис статті