Синтез та вивчення протиракового потенціалу 5-арил-6,6α-дигідро-2Н-піра3оло[1,5-с]бен3о[е]-1,3-оксазино-2-спіро-4'-тіазолідин-2'-онів та їх ариліденпохідних

Abstract

Встановлено, що 5-(2-гідроксіарил)-3-арил-4,5-дигідро-1Н-піразоли при взаємодії з 4-тіоксо-2-тіазолідиноном циклізуються з утворенням нової гетероциклічної спіросистеми: 5-арил-6,6α-дигідро-2Н-піразоло[1,5-с]бензо[е]-1,3-оксазино-2-спіро-4'-тіазолідин-2'-онів, які є метиленактивними гетероциклами, що дозволило одержати серію ариліден похідних в умовах реакції Кньовенагеля. Виявлено протираковий потенціал синтезованих сполук, який характеризується неспецифічним антинеопластичним ефектом на лінії клітин лейкемії, недрібноклітинного раку легень, епітеліального раку, меланоми, раку ЦНС, яєчників, нирок, простати та молочної залози.

Показано, что 5-(2-гидроксиарил)-3-арил-4,5-дигидро-1Н-пиразолы при взаимодействии с 4-тиоксо-2-тиазолидиноном циклизуются с образованием новой гетероциклической системы: 5-арил-6,6α-дигидро-2Н-пиразоло[1,5-с]бензо[е]-1,3-оксазино-2-спиро-4'-тиазолидин-2'-онов, которые являются метиленактивными гетероциклами, что позволило синтезировать серию арилиденпроизводных в условиях реакции Кневенагеля. Установлен противораковый потенциал соединений, который характеризуется неспецифическим антинеопластическим эффектом на линии лейкемии, немелкоклеточного рака легких, эпителиального рака, меланомы, рака ЦНС, яичников, почек, простаты и молочной железы.

The reaction of 5-(2-hydroxyaryl)-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles with 4-thioxothiazolidin-2-one has been shown to give 5-aryl-6,6α-dihydro-2H-pyrazolo[1,5-c]benzo[e]-1,3-oxazino-2-spiro-4'-thiazolidine-2'-ones, which are methylene active heterocycles. A number of arylidene derivatives in the conditions of Knoevenagel reaction has been synthesized. An anticancer potential of the compounds synthesized and their non-specific antineoplastic effect on leukaemia cells lines, non-small-cell lung cancer, epithelial cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, renal cancer, prostate cancer and mammary gland cancer cell lines have been determined.