Синтез та нуклеофільне розщеплення 2-R-[1,2,4]триазоло[1,5-c]-хіназолінів

Abstract

Альтернативними методами синтезовані (ЗН-хіназолін-4-іліден)гідразиди алкіл(арил-)карбонових кислот, які в умовах кислотного каталізу перетворені на 2-R-[ 1,2,4]триазоло[ 1,5-с]хіназоліни. Для останніх досліджений вплив нуклеофілів на напрямок розкриття циклу. Показано, що О- та N-нуклеофіли розщеплюють піримідиновий цикл 2-R-[1,2,4]триазоло[ 1,5-с]хіназолінів з утворенням відповідних 2-(5-R-2Н-1,2,4-триазол-3-іл)феніламінів.

Альтернативными методами синтезированы (ЗН-хиназолин-4-илиден)гидразиды алкил(арил-) карбоновых кислот, которые в условиях кислотного катализа превращены в 2-R-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. Для последних исследовано влияние нуклеофилов на направление раскрытия цикла. Показано, что О- и N-нуклеофилы расщепляют пиримидиновый цикл 2-R-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолинов с образованием соответствующих 2-(5-R-2Н-1,2, 4-триазол-3-ил)фениламинов.

(3H-Quinazolin-4-yliden)hydrazides of alkyl(aryl-)carboxylic acids have been synthesized by alternative methods, they were converted into 2-R-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines in the conditions of acidic catalysis. For last ones the effect of nucleophiles on the cycle opening direction has been studied. O- and N-nucleophiles have been shown to split the pyrimidine cycle for2-R-[ 1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines with formation of the corresponding 2-(5-R-2H-1,2,4-triazolo -3-yl)phenyla mines.