Стереоселективный гидролиз 1-метил-5-фенил-3-ацетокси-7-бром-1,2-дигидро-3H-1,4-бенздиазепин-2-она с помощью свободной и иммобилизованной микросомальной фракции печени свиньи

Abstract

З використанням виділеної з печінки свині мікросомальної фракції (вихід білка 38 мг/г тканини, естеразна активність 17,25 мкмоль/мг білка·хв) у розроблених умовах здійснено енантіоселективний гідроліз 1-метил-5-феніл-3-ацетокси-7-бром-1,2-дигідро-3H-1,4-бенздіазепін-2-ону. Методом рентгеноструктурного аналізу доведено отримання S-енантіомера субстрату ([α]D^20=+195,3°, c=1 у хлороформі), встановлено його кристалічну і молекулярну структури. Вперше з використанням карагінану з Phyllophora nervosa отримано іммобілізований препарат мікросомальної фракції печінки свині, який каталізував енантіоселективний гідроліз досліджуваного 1-метил-5-феніл-3-ацетокси-7-бром-1,2-дигідро-3H-1,4-бенздіазепін-2-ону впродовж 5 циклів використання в реакторі періодичної дії.

Using the microsomal fraction isolated from pig liver (protein yield 38 mg/g tissue, esterase activity 17.25 mcmol/mg protein·min) under the conditions developed, the 1-methyl-5-phenyl-3-acetoxy-7-bromo-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-one stereoselective hydrolysis is accomplished. The X-ray analysis method proves obtaining the substrate S-enantiomer ([α]D^20=+195.3°, c=1 in chloroform), whose crystal and molecular structures are estabilished. For the first time, with Phyllophora nervosa carrageenan usage, the pig liver microsomal fraction immobilized preparation is obtained. It is able to catalyze the enantioselective hydrolysis of 1-methyl-5-phenyl-3-acetoxy-7-bromo-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-one under study during 5 cycles of usage in a batch reactor.