Вплив катіонних поверхнево-активних антисептиків на розчинення природного поліфенолу куркуміну у водних середовищах

Abstract

Встановлено закономірності солюбілізації, таутомерних перетворень і зміни спектральних характеристик природного поліфенолу куркуміну в разі розчинення у водному середовищі катіонних ПАР — антисептиків етонію та декаметоксину залежно від їх концентрації в розчині. Показано, що в організованих міцелярних середовищах цих катіонних ПАР куркумін розчиняється в енольній формі, його розчинність збільшується на два порядки. Методом розчинності визначено величини констант зв’язування куркуміну з міцелами етонію (lgК₃в = 4,39) та декаметоксину (lgК₃в = 4,47). В доміцелярних розчинах довголанцюгового катіонного ПАР етонію до появи звичайних класичних міцел куркумін розчиняється у водному розчині переважно в кетонній формі і його концентрація зростає у 150 разів за рахунок утворення ним розчинних супрамолекулярних комплексів. На відміну від етонію, в доміцелярних розчинах коротколанцюгової катіонної ПАР декаметоксину практично не відбувається поліпшення розчинності та зсуву рівноваги кето-енольної таутомерії куркуміну. Виявлені закономірності мають вагоме наукове і прикладне значення для розробки лікарських препаратів на основі таких систем.

The solubilization patterns, tautomeric transformations, and changes in the spectral characteristics of the natural polyphenol curcumin were investigated upon dissolution in aqueous solutions of cationic surfactant antiseptics, namely ethonium and decamethoxin. The effects were studied as a function of the concentration of the surfactants in solution. It was observed that curcumin predominantly dissolves in the enol form in the organized micellar media of these surfactants, resulting in a significant increase in its solubility by two orders of magnitude. Binding constants of curcumin with micelles of ethonium (lg Kb = 4.39) and decamethoxin (lg Kb = 4.47) were determined using the solubility method. In domicellar solutions of the long-chain cationic surfactant ethonium, prior to the formation of classical micelles, curcumin mainly dissolves in the ketone form, and its concentration increases by 150 times due to the formation of soluble supramolecular complexes. In contrast, the short-chain cationic surfactant decamethoxin has little effect on the solubility of curcumin and its keto-enol tautomeric equilibrium under the given conditions. The discovered patterns have significant scientific and practical implications for the development of drug formulations based on these systems.