Реакция 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с 2-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолинил)ацетонитрилами

Abstract

Изучено взаимодействие 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с метиленактивными азагетарилацетонитрилами — 2-(4-оксо-3,4-дигидро-2-хиназолинил)ацетонитрилами. На первой стадии реакции получены 2-(4-оксо-3,4-дигидро-2-хиназолинил)-3-[1-арил-3-хлор-4-изохинолил]-2-пропенонитрилы. Установлено, что в результате внутримолекулярного нуклеофильного замещения атома хлора образуются 9-арил-2-оксо-2Н-бензо-[5,6][1,8]нафтиридино-[1,2-а]-хиназолин-15-карбонитрилы — продукты конденсации по N(1)-положению хиназолoнового ядра. Направление циклизации и структура продуктов доказаны с помощью спектроскопии ЯМР ¹Н и ¹³С, а также экспериментов по гомоядерной (COSY, NOESY-1D) и гетероядерной (HMQC, HMBC) корреляции.

Вивчено взаємодію 1-арил-3-хлороізохінолін-4-карбальдегідів з метиленактивними азагетарилацетонітрилами — 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)ацетонітрилами. На першій стадії реакції отримано 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназоліл)-3-[1-арил-3-хлоро-4-ізо-хіноліл]-2-пропенонітрили. Встановлено, що внаслідок внутрішньомолекулярного нуклеофільного заміщення атома хлору утворюються 9-арил-2-оксо-2Н-бензо[5,6]-[1,8]нафтиридино[1,2-а]-хіназолін-15-карбонітрили — продукти конденсації по N(1)-положенню хіназолонового ядра. Напрямок циклізації та структуру продуктів доведено за допомогою спектроскопії ЯМР ¹Н і ¹³С, а також експериментів з гомоядерної (COSY, NOESY-1D) та гетероядерної (HMQC, HMB) кореляції.

The interaction of 1-aryl-3-chloroisoquinoline-4-carbaldehydes with methylene active azahetarylacetonitriles — 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)acetonitriles was studied. It was shown that at the ftrst stage of reaction 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)-3-[1-aryl-3-chloro-4-isoquinolyl]-2-propenenitriles are formed. It was detected that 9-aryl-2-oxo-2H-benzo[5,6][1,8]naphthyridino[1,2-a]quinazoline-15-carbonitriles are products of condensation on N(1) site of quinazoline nuclear as a result of intermolecular nucleophilic substitution of chlorine atom. The direction of cyclization and the structure of the products were comfirmed by NMR ¹H and ¹³C methods and also with the help of homonuclear (COSY, NOESY-1D) and heteronuclear (HMQC, HMBC) correlation.