Нові підходи до синтезу хіноксаліно[2,3-а]феназинів

Abstract

Показано, що реакція Воля–Ауе нітроаренів з амінофеназинами веде до утворення хіноксаліно[2,3-а]феназинів (ХФ) і залежить від характеру замісників. Арамінуванням 2-нітрофеназину ариламінами при дії сильних основ отримані 1-ариламіно 2-нітрофеназини, при відновленні яких утворюються 1-ариламіно 2-амінофеназини. При піролізі останніх з оксидом свинцю утворюються ХФ. 1-(2’-Нітроариламіно) 2-нітрофеназини при відновленні металічним натрієм у метанолі перетворюються безпосередньо в ХФ. Розроблено зручний препаративний метод одержання 1-амінофеназину з аміду 1-феназинкарбонової кислоти.

Показано, что реакция Воля–Ауэ нитроаренов с аминофеназинами приводит к образованию хиноксалино[2,3-а]феназинов (ХФ) и зависит от характера заместителей. Араминированием 2-нитрофеназина ариламинами под действием сильных оснований получены 1-ариламино 2-нитрофеназины, при восстановлении которых образуются 1-ариламино 2-аминофеназины. При пиролизе последних с окисью свинца образуются ХФ. 1-(2’-Нитроариламино) 2-нитрофеназины при восстановлении металлическим натрием в метаноле превращаются непосредственно в ХФ. Разработан удобный препаративный метод получения 1-аминофеназина из амида 1-феназинкарбоновой кислоты.

It was shown that Wohl-Аuе reaction of nitroarenes with aminophenazines results in formation of quinoxalino[2,3-a]phenazines (QP) and depends on character of substituents. Aramination of 2-nitrophenazine by arylamines under action of the strong bases are received 1-arylamino 2-nitrophenazines, which reduction 1-arylamino 2-aminophenazines. QP are formated under pyrolysis with lead oxide 1-(2’-Nitroarylamino) 2-nitrophenazines are reduced by metallic sodium in methanole directly to QP. Convenient preparative method of synthesis of 1-aminophenazine from amide 1-phenazincarbonic acid is proposed.