Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-c][1,5,2]оксазафосфепіну

Abstract

Досліджено властивості діетилових естерів 2-арил-1,3-оксазол-4-ілфосфонових кислот, що містять (2-гідроксіетил)аміногрупу в положенні 5 оксазольного циклу, корисну для подальших структурних перетворень. Ацилюванням діетил 2-арил-5-[(2-гідроксіетил)аміно]-1,3-оксазол-4-ілфосфонатів мезилхлоридом у тетрагідрофурані у присутності триетиламіну отримані 2-{[2-арил-4-(діетоксифосфорил)-1,3-оксазол-5-іл]аміно}етилметансульфонати. N-Метил заміщені метансульфонати у разі нагрівання з триетиламіном в ацетонітрилі, на відміну від стійких у вказаних умовах N-незаміщених похідних, перетворюються на продукти внутрішньомолекулярної циклізації 7-арил-1-етокси-5-метил-1,3,4,5-тетрагідро-1λ⁵-[1,3]оксазоло[4,5-с][1,5,2]оксазафосфепін-1-они – похідні нової гетероциклічної системи. Будову нових сполук доведено даними елементного аналізу, мас-спектрометрії, ІЧ спектрів і спектрів ¹H, ¹³C, ³¹P ЯМР.

This paper is devoted to the study of the properties of diethyl esters of 2-aryl-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acids, which contain a (2-hydroxyethyl)(R)amino group in the adjacent 5th position of the oxazole ring, useful for further structural transformations. Acylation of diethyl 5-{[(2-hydroxyethyl)](R)amino}-2-aryl-1,3-oxazol- 4-ylphosphonates with mesyl chloride in tetrahydrofuran in the presence of triethylamine gave 2-{[2-aryl- 4-(diethoxyphosphoryl)-1,3-oxazol-5-yl](R)amino}ethyl methanesulfonates. N-methyl substituted methanesulfonates are converted into intramolecular cyclization products upon heating with triethylamine in acetonitrile — 7-aryl-1-ethoxy-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1λ⁵-[1,3]oxazolo[4,5-c][1,5,2]oxazaphosphepin-1-ones, which are derivatives of the new heterocyclic system. Derivatives of [1,3]oxazolo[4,5-c][1,5,2]oxazaphosphepine are representatives of the new heterocyclic system. The structure of the new compounds was proved by data of elemental analysis, mass spectrometry and data of IR spectra and ¹H, ¹³C, ³¹P NMR spectra.