Галогенирование 5-амино- и 5-оксопроизводных имидазо[4,5-b]пиридина

Abstract

Установлено, что галогенирование 5-аминоимидазо[4,5-b]пиридин-2-онов свободным хлором или бромом в ледяной уксусной кислоте приводит к образованию 6,7-дигалогенпроизводных, а при бромировании пиридиний бромид-пербромидом в аналогичных условиях образуются 6-бром-производные данного гетероцикла. Показано, что бромирование 5-оксоимидазо[4,5-b]-пиридинов как свободным бромом, так и пиридиний бромидпербромидом протекает с образованием 7-бромпроизводных. Для подтверждения строения синтезированных соединений приведены ЯМР ¹Н спектры.

Галогенування 5-аміноімідазо[4,5-b]піридин-2-онів вільним хлором або бромом у льодовій оцтовій кислоті призводить до утворення 6,7-дигалогенпохідних, а при бромуванні піридинійбромід-пербромідом за подібних умов утворюються 6-бромпохідні даного гетероциклу. Показано, що бромування 5-оксоімідазо[4,5-b]піридинів як вільним бромом, так і піридинійбромід-пербромідом перебігає з утворенням тільки 7-бромпохідних. Для підтвердження будови синтезованих сполук приведені ЯМР ¹Н спектри.

Halogenation of 5-aminoimidazo[4,5-b]pyridin-2-ones by free clorine and bromine in glacial acetic acid leags to formation of their 6,7-dihalogeno derivatives, but bromination of the same heterocycles by pyridinium bromide-perbromide in the similar conditions affords their 6-bromoderivatives. Bromination of 5-oxoimi dazo[4,5-b]pyridines with bromine or pyridinium bromideperbromide leads to formation of their 7-bromoderivatives only. The structures of cynthesized compound was confirmed by PMR spectrometry.