Влияние структуры аминов на скорость и механизм их реакций с дихлоридом транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена в ацетонитриле

Abstract

Постадийно изучена кинетика взаимодействия транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена с первичными и вторичными алифатическими аминами в ацетонитриле при 25 ºC. На основании полученных данных сделан вывод о протекании исследуемых процессов по стадийному механизму нуклео-фильного замещения с образованием на первой стадии заряженного интермедиата, последующее превращение которого в конечные продукты в зависимости от природы амина может происходить как некаталитически, так и при каталитическом действии второй молекулой амина. Проведена количественная оценка влияния структуры аминов на скорость исследуемых процессов.

The kinetics of the interaction trans- 1,2-di(phenylsulifonyl)-1,2-di(4-N,N-dimethilaminopyridine) etens with primary and secondary aliphatic amines in acetonitrile under 25 ºC have been studied. Based on results of kinetics these processes have been found to be proceed by mechanism of step-by-step nucleophilic catalysis with formation on the first stage charged intermediate, the following conversion which in final products depending on natures amine can occur both not catalysis, and under catalytic action by second molecule amine. The influence of amines structure on rate of the processes has been quantitatively estimated.

Постадійно вивчено кінетику взаємодії транс-1,2-ди(фенілсульфоніл)-1,2-ди(4-N,N-диметил-амінопіридиній)етена з первинними і вторинними аліфатичними амінами в ацетонітрилі при 25 ºC. На підставі отриманих даних зроблено висновок про протікання досліджуваних процесів по стадійному механізму нуклеофільного заміщення з утворенням на першій стадії зарядженого інтермедіата, наступне перетворення якого в кінцеві продукти, залежно від природи аміну, може відбуватися як некаталітично, так і при каталітичній дії іншою молекулою аміну. Проведено кількісну оцінку впливу структури амінів на швидкість досліджуваних процесів.