Синтез полиэдрального олигомерного силсесквиоксана, содержащего в органической оболочке ядра азобензольный хромофор с гидроксиметиленовой группой

Abstract

Разработан метод синтеза аллилсодержащего азобензольного хромофора с гидроксиметиленовой группой путем восстановления альдегидной группы 5-[2-фенилдиазен-1-ил]- 2-(проп-2-ен-1-илокси)бензальдегида. Взаимодействием синтезированного азохромофора с октакис(диметилсилилокси)силсесквиоксаном получены гибридные органо-неорганические наночастицы, содержащие в органической оболочке ядра хромофор с гидроксиметиленовым фрагментом в качестве SIG-группы. Синтезированные соединения охарактеризованы методами ¹H, ¹³C ЯМР, ИК и УФ спектроскопии и представляют интерес для создания фотопереключателей, сенсоров, нелинейно-оптических и жидкокристаллических систем.

Розроблено метод синтезу алілвмісного азобензольного хромофора з гідроксиметиленовою групою шляхом відновлення альдегідної групи 5-[2-фенілдіазен-1-іл]-2-(проп-2-ен-1-ілокси) бензальдегіду. Взаємодією синтезованого азохромофора з октакіс(диметилсилілокси)силсесквіоксаном отримані гібридні органо-неорганічні наночастинки, що містять в органічній оболонці ядра хромофор з гідроксиметиленовим фрагментом як SIG-групу. Синтезовані сполуки охарактеризовані методами ¹H, ¹³C ЯМР, ІЧ і УФ спектроскопії та становлять інтерес для створення фотоперемикачів, сенсорів, нелінійно-оптичних і рідкокристалічних систем.

A method of synthesis of the allyl-containing azobenzene chromophore with a hydroxymethylene group is developed by the reduction of an aldehyde group of 5-[2-phenyldiazene-1-yl]-2-(prop-2-en-1- yloxy)benzaldehyde. Organic-inorganic hybrid nanoparticles containing the azobenzene chromophore with a hydroxymethylene group in the organic part of the core are obtained by the interaction of the synthesized azochromophore with octakis(dimethylsilyloxy)silsesquioxane. The synthesized compounds were characterized by ¹H, ¹³C NMR, IR and UV-vis spectroscopy techniques and can be considered for photoswitches, sensing devices, nonlinear optic and liquid crystal materials.