Взаємодія метил-3-[(диметиламіно)метиліден]-4-оксо-6-фторо-3,4-дигідро-2H-хроман-2-карбоксилату з ароматичними амінами

Abstract

Запропоновано зручний та ефективний метод отримання метил-3-[(диметиламiно)метилiден]-4-оксо-6-фторо-3,4-дигiдро-2H-хроман-2-карбоксилату. Дослiджено взаємодiю метил -3-[(диметиламiно)метилiден]-4-оксо-6-фторо-3,4-дигiдро-2H-хроман-2-карбоксилату з ароматичними амiнами. Показано, що отриманi 3-(амiнометилен)-4-оксо-6-фторохроман-2-карбоксилати в розчинi iснують у виглядi сумiшi Z/E-iзомерiв вiдносно екзоциклiчного подвiйного зв’язку C=C. За допомогою методiв ЯМР доведено, що визначальним фактором в iзомерному складi є сольватацiйнi ефекти i рiвновагу можна легко змiщувати в бiк одного з iзомерiв.

Предложен удобный и эффективный метод получения метил-3-[(диметиламино)метилиден]-4-оксо-6-фторо-3,4-дигидро-2H-хроман-2-карбоксилата. Исследовано взаимодействие метил-3-[(диметиламино)метилиден]-4-оксо-6-фторо-3,4-дигидро-2H-хроман-2-карбоксилата с ароматическими аминами. Показано, что полученные 3-(аминометилен)-4-оксо-6-фторохроман-2-карбоксилаты в растворе существуют в виде смеси Z/E-изомеров относительно экзоциклической двойной связи C=C. С помощью методов ЯМР доказано, что определяющим фактором в изомерном составе являются сольватационные эффекты и равновесие можно легко смещать в сторону одного из изомеров.

A convenient efficient method for the synthesis of methyl-3-[(dimethylamino)methylidene]-4-oxo-6- fluoro-3,4-dihydro-2H-chromane-2-carboxylate has been proposed. The interaction of methyl-3-[(dimethylamino)methylidene]-4-oxo-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromane-2-carboxylate with aromatic amines has been studied. It has been demonstrated that the obtained 3-(aminomethylen)- 6-fluorochroman-4-oxo-2-carboxylates exist in a solution as a mixture of Z/E-isomers with respect to the exocyclic double C=C bond. With the help of NMR methods, it is proved that the determining factor in the isomeric composition is solvation effects, and the balance can easily shifted t toward one of the isomers.