Об эффекте упорядочения мета-нитроизомера – продукта реакции электрофильного нитрования монозамещённых бензола и закономерности растворения фуллерена С₆₀ в монозамещённых бензола

Abstract

Открыт эффект упорядочения мета-нитроизомеров, заключающийся в том, что расположение нитроизомеров в порядке роста их концентрации мета-нитроизомеров, – продукта реакции электрофильного нитрования монозамещённых бензола, – приводит к образованию таблицы монозамещённых бензола, где каждое соединение имеет своё жёстко определённое место по расположению орто-, мета- и пара-нитроизомеров. Методом сопоставительного исследования физико-химических параметров монозамещённых бензола дано объяснение изменения состава продуктов реакции электрофильного замещения под воздействием положительных мезомерных эффектов и положительных электрических зарядов заместителей. Положительное энергетическое поле зарядов заместителей изменяет подвижность π-электронной системы ароматического ядра, и его действие направлено, в первую очередь, на мета-положения. Впервые показано, что растворимость фуллерена С₆₀ в галогенбензолах и алкилбензолах протекает по одному и тому же механизму: реагирующим фактором является нелокализованная π-электронная система бензольного ядра. В растворе молекулы фуллерена С₆₀ находятся в виде комплексов с переносом заряда π-типа. Высказано предположение, что в метилзамещённых бензола, содержащих атомы галогена в метильной группе, реагирующим фактором является неподелённая пара р-электронов галогенов.

Відкрито ефект впорядкування мета-нітроізомерів, який полягає в тім, що розташування нітроізомерів у порядку зростання їх концентрації метанітроізомерів, – продукту реакції електрофільного нітрування монозаміщених бензолу, – призводить до утворення таблиці монозаміщених бензолу, де кожна сполука має своє жорстко визначене місце за розташуванням орто-, мета- та пара-нітроізомерів. Методою порівняльного дослідженняфізико-хемічних параметрів монозаміщених бензолу дано пояснення зміни складу продуктів реакції електрофільного заміщення під впливом позитивних мезомерних ефектів і позитивних електричних зарядів замісників. Позитивне енергетичне поле зарядів замісників змінює рухливість π- електронної системи ароматичного ядра, і його дія спрямована, в першу чергу, на мета-положення. Вперше показано, що розчинення фуллерену С₆₀ в галогенбензолах і алкілбензолах відбувається за одним і тим же механіз- мом: реаґувальним фактором є нелокалізована π-електронна система бензольного ядра. У розчині молекулі фуллерену С₆₀ знаходяться у вигляді комплексів з переносом заряду π-типу. Висловлено припущення, що в метилзаміщених бензолу, що містять атоми галогену в метильній групі, реаґувальним фактором є неподілена пара р-електронів галогенів.

The effect of meta-nitroisomers’ ordering is discovered and consists in the fact that the distribution of nitroisomers in order of increasing of concentrations of meta-nitroisomers, product of the reaction of electrophilic nitration of monosubstituted benzene, leads to the formation of monosubstituted benzene table, where each compound has a fixed-determined place by the location of ortho-, meta- and para-nitroisomers. An explanation for changes in the composition of the reaction products of electrophilic substitution under the influence of positive mesomeric effects and positive electric charges of substituents is given by the method of comparative study of physicochemical parameters of monosubstituted benzene. Positive energy field of substituents’ charges changes the mobility of π-electron system of aromatic nucleus, and its action is directed, primarily, onto the meta-positions. As shown for the first time, the solubility of C60 fullerene in halogen benzenes and alkyl-benzenes proceeds by the same mechanism–the nonlocalized π-electron system of benzene nucleus is the reacting factor. The molecules of C₆₀ fullerene in solution are in the form of complexes with a π-type charge-transfer. As suggested, the lone pair of p-electrons of halogens is the responsive factor in methyl-substituted benzene containing the halogen atoms in the methyl group.