Дифенілоксазолзаміщені 3-гідроксихромони – перспективні люмінофори для раціометричних досліджень

Abstract

Синтезовано нові гетероциклічні похідні 3-гідроксихромону із 2,5-дифенілоксазольним фрагментом у положенні 2. За даними розрахунків, досліджені хромони належать до систем із зворотним переносом заряду, проте зберігають здатність до утворення фототаутомера у збудженому стані. Вивчено їх спектрально-флуоресцентні властивості, а також сольватофлуорохромію та вплив полярності розчинника на процес внутрішньомолекулярного фотопереносу протона у збудженому стані. Показано можливість використання досліджуваних сполук як раціометричних зондів полярності середовища.

A new heterocyclic derivatives of 3-hydroxychromone with the 2,5-diphenyloxazole moiety in position 2 were synthesized. It was shown that the composition of these two fragments lead to one of the most effective fluorescent compounds in the 3-hydroxychromone family, preserving anomalous spectral properties caused by a proton phototransfer reaction. Based on computation results, both title compounds were shown to be systems with a reverse charge transfer preserving their ability to form a phototautomer in the excited state. It was stated that an annelated benzene ring leads to decrease of the charge transfer intensity during the excitation, which causes lower solvatofluorochromism as well as lower sensitivity of the ratiometric response on the solvent polarity changes.