Межфазный катализ: способ получения 2- и 4-карбоксифенилгликозидов N-ацетилглюкозамина

Abstract

Межфазное гликозилирование 2- и 4-гидроксибензальдегидов 2-ацетамидо-3,4,6-три-O-ацетил-2-дезокси-α-D-глюкопиранозилхлоридом приводит к 2- и 4-формилфенил-2-ацетамидо-3,4,6-три-O-ацетил-2-дезокси-β-D-глюкопиранозидам, in situ окисляющимся твердым перманганатом калия до соответствующих карбоксифенилгликозидов. 15-Краун-5 проявляет высокую каталитическую активность в последовательных межфазных процессах гликозилирования и окисления. Полученные "спейсерные" гликозиды гладко ацилируют β-аланин и триптамин.

Міжфазне глікозилювання 2- і 4-гідроксибензальдегідів 2-ацетамідо-3,4,6-три-O-ацетил-2-дезокси-α-D-глюкопіранозилхлоридом призводить до 2- і 4-формілфеніл-2-ацетамідо-3,4,6-три-O-ацетил-2-дезокси-β-D-глюкопіранозидам, які легко та з добрими виходами окиснюються in situ твердим перманганатом калію до відповідних карбоксифенілглікозидів. 15-Краун-5 виявляє високу каталітичну активність у послідовних міжфазних процесах глікозилювання і окиснювання. Отримані "спейсерні" глікозиди гладко ацилюють β-аланін і триптамін.

The interphase glycosilation of 2- and 4-hydroxybenzaldehides by 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride leads to 2- and 4-formylphenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranozides, which are in situ oxidizing by the solid potassium permanganate to the corresponding carboxyphenyl glycosides. 15-Crown-5 shows a high catalytic activity in the consecutive interphase processes of glycosilation and oxidation. The "spacer armed" glycosides obtained acylate smoothly β-alanine and tryptamine.