Взаимодействие 4-фтор-5- полифторалкил-1,2-дитиол-3-тионов с вторичными аминами

Abstract

Реакции 4-фтор-5-полифторалкил-1,2-дитиол-З-тионов с вторичными алифатическими аминами происходят с раскрытием гетероцикла и образованием после алкилирования промежуточного продукта β-алкилтио-α,β-ненасыщенных тиоамидов. При нагревании с избытком морфолина 4-фтор-5-трифторметил-1,2-дитиол-З-тион образует тиоморфолид 4,4,4-трифтор-З-морфолино-кротоновой кислоты, а 4-фтор-5-тетрафторэтил-1,2-дитиол-З-тион — 4,4,5,5-тетрафтор-1,1-диморфолино-4-илпент-1-ен-3-тион.

Реакції 4-фторо-5-поліфтороалкіл-1,2-дитіол-З-тіонів з вторинними аліфатичними амінами перебігають з розкриттям гетероциклу і утворенням після алкілування проміжного продукту β-алкілтіо-α,β-ненасичених тіоамідів. При нагріванні з надлишком морфоліну 4-фторо-5-трифторометил-1,2-дитіол-З-тіон утворює тіоморфолід 4,4,4-трифторо-З-морфоліно-кротонової кислоти, а 4-фторо-5-тетрафтороетил-1,2-дитіол-З-тіон — 4,4,5,5-тетрафторо1,1-диморфоліно-4-ілпент-1-єн-3-тіон.

The reactions of 4-fluoro-5-polyfluoroalkyl-1,2-dithiole-3-thiones with secondary aliphatic amines and subsequent alkylation of the intermediate formed lead to β-alkylthio-α,β-unsaturated thioamides. Heating of 4-fluoro-5-trifluoromethyl-1f2-dithiole-3-thione with the excess of morpholine of thiomorpholide of 4,4,4-trif!uoro-3 morpholinocrotonic acid and 4-fluoro-5-tet-rafluoroethyl-1f2-dithiole-3-thione gives 4,4,5,5-tetraf!uoro-1,1-di-morpholino-4-ylpent-1-ene-3-thione under the same conditions.