Синтез 2-R-триазоло[1,5-c]хіназолінів. Повідомлення 3

Abstract

Розроблені методи синтезу 2-[(Е)-2-(гет)арилетеніл]-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів циклоконденсацією відповідних гідразидів 3-(гет)арил-N'-(хіназолін-4-іл)акрилової кислоти в оцтовій кислоті, хлорокису фосфору та термолізом, а також окиснювальною циклізацією 2-(3-фенілаліліден)-1-(хіназолін-4-іл)гідразину. Взаємодія 4-гідразинохіназоліну з коричними кислотами у середовищі хлорокису фосфору супроводжується рециклізаційною ізомеризацією по типу перегрупування Дімрота та приводить до цільових сполук.

Разработаны методы синтеза 2-[(Е)-2-(гет)арилэтенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолинов циклоконденсацией соответствующих гидразидов 3-(гет)арил-N'-(хиназолин-4-ил)акриловой кислоты в уксусной кислоте, хлорокиси фосфора и термолизом, а также окислительной циклизацией 2-(3-фенилаллилиден)-1-(хиназолин-4-ил)гидразина. Взаимодействие 4-гидразинохиназолина с коричными кислотами в хлорокиси фосфора сопровождается рециклизационной изомеризацией по типу перегруппировки Димрота и приводит к целевым соединениям.

The methods for synthesis of 2-[(E)-2-(het)arylethenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines by the cyclic condensation of the appropriate 3-(het)aryl-N’-(quinazolin-4-yl) acrylic acid hydrazides in the acetic acid, phosphorus oxychloride or by the thermolysis, as well as by the oxidative cyclisation of 2-(3-phenylallylyden)-1-(quinazolin-4-yl)hydrazine have been worked out. The interaction of 4-hydrazinoquinazoline with the cinnamic acids in phosphorus oxychloride via Dimroth-like rearrangement led to the target compounds.