Про взаємодію α-бромометилакрилату та α-бромостирену з 2-метоксикарбонілбензендіазонію бромідом

Abstract

Встановлено, що при взаємодії α-бромометилакрилату з 2-метоксикарбонілбензендіазонію бромідом у присутності CuBr утворюється метил 3-бром-3,4-дигідроізокумарин-3-карбоксилат, що легко дегідробромується до метил ізокумарин-3-карбоксилату. При використанні у реакції α-бромостирену циклізація не відбувається і утворюються 2-арил-1-фенілетанони.

Установлено, что при взаимодействии α-бромметилакрилата с 2-метоксикарбонилбензолдиазония бромидом в присутствии CuBr образуется 3-бром-3,4-дигидроизокумарин-3-карбоксилат, который легко дегидробромируется до метил изокумарин-3-карбоксилата. При использовании в реакции α-бромстирола циклизация не происходит и образуются 2-арил-1-фенилэтаноны.

3-bromo-3,4-dihydroisocoumarin-3-carboxylate has been obtained by the reaction of α-bromoacrylate with 2-methoxycarbonyl benzenediazonium bromide in the presence of CuBr as a catalyst. It has been found that methyl isocoumarin-3-carboxylate can be easy obtained from 3-bromo-3,4-dihydroisocoumarin-3-carboxylate by the dehydrobromination reaction. When using α-bromostyrene in this reaction cyclization does not occurred, only 2-aryl-1-phenylethanones are isolated.