Бензо[d][1,3]діоксолвмісні похідні α-амінофосфонових кислот: синтез та інгібування протеїнтирозинфосфатаз

Abstract

Синтезовано бензо[d][1,3]діоксолвмісні похідні α-амінофосфонових кислот загальної формули HCO2CH(R²)N(CH2Ph)CH(R¹)PO3H2, де R¹=Ph, 4-CF3C6H4, CF3, CHF2(CF2)5; R²=бензо[d][1,3]діоксол-5-іл, тіофен-2-іл, і досліджено їх активність щодо протеїнтирозинфосфатази з єрсинії, β-протеїнтирозинфосфатази та протеїнтирозинфосфатази 1B як мішеней для потенційних лікарських засобів. Результати виконаних досліджень показують перспективність бензо[d][1,3]діоксолвмісних похідних N-фосфонометилгліцину як інгібіторів РТР1В та забезпечують підгрунтя для їх подальшої структурної оптимізації.

Benzo[d][1,3]dioxole substituted α-aminophosphonic acids of the general formula HCO2CH(R²)N(CH2Ph)CH(R¹)PO3H2, where R¹=Ph, 4-CF3C6H4, CF3, CHF2(CF2)5; R²=benzo[d][1,3]dioxol-5-yl, thiophen-2-yl, are synthesized and their activities toward Yersinia protein tyrosine phosphatase, β-protein tyrosine phosphatase, and protein tyrosine phosphatase 1B, the potential targets for drugs, are evaluated. The results of studies show a promise for benzo[d][1,3]dioxole substituted N-phosphonomethylglycine derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B and provide a basis for their further structural optimization.