Визначення абсолютної конфігурації дигідроінденолів методами ферментативного аналізу та хіральної ВЕРХ

Abstract

Рацемічні 1,2-дигідроінденоли розділено на енантіомери за допомогою кінетичної контрольован ої естерифікації в присутності біокаталізатора Burkholderia cepacia lipase (BCL). Досліджено також ферментативне розділення ацетатів галогендигідроінденолів гідролізом у присутності іммобілізованої на діатомітних ліпазах Candida antarctica B. Для визначення абсолютної конфігурації стереоізомерів галогендигідроінденолів використовували хіральний ВЕРХ-аналіз у поєднанні з ферментативною кінетичною дерацемізацією із застосуванням правила Казлаускаса, а також рентгеноструктурного аналізу для деяких сполук. Сумісне використання декількох методів підвищує надійність у визначенні абсолютної конфігурації досліджуваних сполук.

Racemic 1,2-dihydroindenols were resolved into enantiomers using kinetically controlled esterification in the presence of Burkholderia cepacia lipase (BCL) biocatalyst. The resolution of halodihydroindenol acetates to enantiomers by enzymatic hydrolysis in the presence of Candida Antarctica B lipases immobilized on diatomite was also studied. To determine the absolute configuration of stereoisomers of halodihydroindenols, chiral HPLC analysis was used in combination with enzymatic analysis. The combined use of several methods increases the reliability in determining the absolute configuration of the studied compounds.