Влияние структуры четвертичных триалкилвиниламмониевых солей на скорость их реакций с триэтиламин-N-оксидом в ацетонитриле

Abstract

Изучена кинетика реакций триэтиламин-N-оксида с рядом виниламмониевых солей Z–CH=CRN⁺(CH₃)₃×Hal⁻ в ацетонитриле при 25—55 °С. Проведена количественная оценка влияния структуры активирующей группы Z и метильного заместителя R в α-положении к уходящей группе на скорость протекания исследуемых процессов. На основании полученных данных сделан вывод о реализации механизма присоединения-элиминирования в обменных процессах с участием триалкилвиниламмониевых солей.

Вивчено кінетику реакцій триетиламін-N-оксиду з рядом вініламонієвих солей Z–CH=CRN⁺(CH₃)₃×Hal⁻ в ацетонітрилі при 25—55 °С. Проведено кількісну оцінку впливу структури активуючої групи Z та метильного замісника R в α-положенні до відхідної групи на швидкість проходження зазначених процесів. На підставі отриманих даних зроблено висновок про реалізацію механізму приєднання-елімінування в обмінних процесах за участю триалкілвініламонієвих солей.

The kinetics of reactions of a series of vinylammonium salts Z–CH=CRN⁺(CH₃)₃×.Hal⁻ with triethylamino-N-oxide in acetonitrile at 25—55 °С have been studied. Quantitative evaluation of the effect of activating Z and methylgroups R in α-position of leaving group on the rate of the process has been made. Based on results of kinetics these processes have been found to be proceed by mechanism addition-substitution for exchange processes with participation of trialkilvinylammonium salts.