Взаимодействие 3-аллил- и 3-циннамилтио-1,2,4-триазино[5,6-b]индолов с арилсульфенилхлоридами

Abstract

3-Аллилтио-1,2,4-триазино[5,6-b]индол под действием п-толил- и фенилсульфенилхлоридов в нитрометане в присутствии перхлората лития подвергается внутримолекулярной циклизации с образованием 1-арилтиометил-1,2-дигидротиазоло[2’,3’:3,4][1,2,4]триазино[5,6-b]индолов. В случае 4-нитрофенилсульфенилхлорида циклизация 3-аллилтио-1,2,4-триазино[5,6-b]индола проходит по двум направлениям, с образованием продуктов ангулярного и линейного строения — 1-(4-нитрофенилтиометил)-1,2-дигидротиазоло[2’,3’:3,4][1,2,4]триазино[5,6-b]индола и 3-(4-нитрофенилтиометил)-2,3-дигидротиазоло[3’,2’:2,3][1,2,4]триазино[5,6-b]индола. Взаимодействие 3-циннамилтио-1,2,4-триазино[5,6-b]индола с ArSCl в среде хлороформа приводит к 1-фенил-2-арилтио-1,2,3-тригидротиазино[2’,3’:3,4][1,2,4]триазино[5,6-b]индолам.

3-Алілтіо-1,2,4-триазино[5,6-b]індол під дією п-толіл- і фенілсульфенілхлоридів у нітрометані в присутності перхлорату літію вступає в реакцію внутрішньомолекулярної циклізації з утворенням 1-арілтіометил-1,2-дигідротіазоло[2’,3’:3,4][1,2,4]триазино[5,6-b]індолів. У випадку 4-нітрофенілсульфенілхлориду циклізація 3-алілтіо-1,2,4-триазино[5,6-b]індолу проходить по двом напрямкам, з утворенням продуктів ангулярної і лінійної будови 1-(4-нітрофенілтіометил)-1,2-дигідротіазоло[2’,3’:3,4][1,2,4]триазино[5,6-b]індолу і 3-(4-нітрофенілтіометил)-2,3-дигідротіазоло[3’,2’:2,3][1,2,4]триазино[5,6-b]індолу. Взаємодія 3-цинамілтіо-1,2,4-триазино[5,6-b]індолу з ArSCl у середовищі хлороформу приводить до 1-феніл-2-арілтіо-1,2,3-тригідротіазино[2’,3’:3,4][1,2,4]триазино[5,6-b]індолів.

3-Allylthio-1,2,4-triazino[5,6-b]indole undergoes the reaction of intramolecular cyclization by action of p-tolyl- and phenylsulfenyl chlorides in nitromethane in presence of LiClO4 with formation of 1-arylthiomethyl-1,2-dihydrothiazolo[2’,3’:3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indoles. If p-nitrophenylsulfenyl chloride was used as a reagent, the cyclization of 3-allylthio-1,2,4-triazino[5,6-b]indoleproceeds in two pathways and angular and liner products: 1-(4-nitrophenylthiomethyl)-1,2-dihydrothiazolo[2’,3’:3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indole and 3-(4-nitrophenylthiomethyl)-2,3-dihydrothiazolo[3’,2’:2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indole were obtained. The reaction of 3-cinnamylthio-1,2,4-triazino[5,6-b]indole with ArSCl in chloroform leads to 1-phenyl-2-arylthio-1,2,3-trihydrothiazolo-[2’,3’:3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indoles.