Взаимодействие 3-аллилтио-6-метил-4Н-[1,2,4]триазин-5-она, 6-метил-3-циннамилтио-4Н-[1,2,4]триазин-5-она и 2-циннамилтиобензимидазола с арилсульфенилхлоридами

Abstract

Изучено взаимодействие арилсульфенилхлоридов с 3-аллилтио-, 3-циннамилтио-1,2,4-триазин-5-онами и 2-циннамилтиобензимидазолом. Показано, что состав продуктов реакции зависит от условий ее проведения, природы субстрата и реагента. Для 3-аллилтиозамещенного триазинона в хлороформе преобладает АdE-присоединение, а использование в качестве растворителя нитрометана и добавок перхлората лития способствует внутримолекулярной электрофильной циклизации.

Вивчено взаємодію арилсульфенілхлоридів з 3-алілтіо-, 3-цинамілтіо-1,2,4-триазин-5-онами і 2-цинамілтіобензімідазолом. Показано, що склад продуктів реакції залежить від умов її проведення, природи субстрата і реагента. Для 3-алілтіозаміщених триазинонів у хлороформі переважає AdE-приєднання, а використання як розчинника нітрометана та добавок перхлорату літія сприяє внутрішньомолекулярній електрофільній циклізації.

The reaction of arylsulfenylchlorides with 3-allylthio, 3-cynnamylthio-1,2,4-triazin-5-ones and 2-cynnamylthiobenthimidazole was studied. It was shown that the ratio of products depends on the reaction conditions, natures of substrate and reagent. If 3-allylthiosubstituted triazinone in CHCl₃ was used the predominant formation of AdE-addition products is observed. The addition of LiClO₄ to nitromethan solution of substrate promotes the intramolecular electrofilic cyclization.