Внутримолекулярное нуклеофильное замещение в ряду 3-хлорoизохинолинов

Abstract

При взаимодействии бензимидазол-2-илацетонитрилов с 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидами происходит конденсация по метиленовой группе, приводящая к 2-(1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)-3-[1-арил-3-хлоро-4-изохинолил]-2-пропенонитрилам. Дальнейшее внутримолекулярное нуклеофильное замещение хлора приводит к образованию продуктов циклизации — бензо[f]бензо[4,5]имидазо[1,2-а][1,8]нафтиридин-6-карбонитрилам

При взаємодії бензімідазол-2-ілацетонітрилів з 1-арил-3-хлороізохінолін-4-карбальдегідами відбувається конденсація за метиленовою групою, яка приводить до 2-(1Н-бензо[d]імідазол-2-іл)-3-(1-арил-3-хлоро-4-ізохіноліл)-2-пропенонітрилів. Внаслідок внутрішньомолекулярного нуклеофільного заміщення хлору утворюються продукти циклізації — бензо[f]бензо-[4,5]імідазо[1,2-а][1,8]нафтиридин-6-карбонітрили.

Interaction of benzimidazole-2-acetonitrileswith 1-aryl-3chloroisoquinoline-4-carbaldehydeslead to the condensation reaction at the methelene group, forming 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(3-chloro-1-aryl-4-isoquinolyl)-2-propenenitriles. Further intramolecularnucleophilic substitution of chlorine substituent gives cyclization products — benzo[f]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]-naphthyridine-6-carbonitriles.