Полиметиновые красители на основе 2,2-дифтор-1,3,2-диоксаборинового комплекса, полученного из 2-ацетилдимедона

Abstract

Синтезированы симметричные и несимметричные полиметиновые красители на основе 2,2-дифтор-1,3,2-диоксаборинового комплекса, полученного из 2-ацетилдимедона и трехфтористого бора. Изучено распределение электронной плотности в полиметиновых цепях боринових красителей и показано, что оно такое же, как и в обычных катионных цианиновых красителях. Найдено, что введение карбонильной группы в хромофор красителя с 2,2-дифтор-1,3,2-диоксабориновой группировкой углубляет его окраску вопреки правилу Ферстера–Дьюара–Нотта. Количественно определена электронодонорность бориновых гетероостатков. Показано, что синтезированные красители проявляют значительную устойчивость в спиртовых и водно-спиртовых растворах.

Синтезовано симетричні та несиметричні поліметинові барвники на основі 2,2-дифторо-1,3,2-діоксаборинового комплексу, отриманого з 2-ацетилдимедона та трифториду бора. Досліджено розподілення електронної густини в поліметинових ланцюгах боринових барвників і показано, що воно таке ж саме, як і в звичайних катіонних ціанінових барвниках. Знайдено, що введення карбонільної групи у хромофор боринового барвника поглиблює його забарвлення всупереч правилу Фьорстера–Д’юара–Нотта. Кількісно визначена електронодонорність боринових гетерозалишків. Показано, що синтезовані барвники проявляють значну стійкість у спиртових та водно-спиртових розчинах.

Symmetrical and unsymmetrical polymethine dyes have been synthesized, based on 2,2-difluoro-1,3,2-dioxaborine complex formed from 2-acetyldimedone and BF3. Distribution of electron density in polymethine chaines of borine dyes has been investigated and shown to be the same in usual cationic cyanine dyes. It has been found that putting a carbonyl group into the chromophoric system of borine dyes shifts absorption peaks towards the long-wavelength region against the Forster– Dewar–Knott’s rule. The electron donorsity of boron heteroresidues has been quantitatively estimated. Synthesized dyes shown to have significant stability in alcohol and aqueous-alcohol mediums.