Синтез заміщених 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів

Abstract

У результаті взаємодії 1-арил-2-азатетрахлор-1,3-бутадієнів з 2-(амінометил)імідазолом відбувається регіоселективне анелювання до імідазольного ядра триазепінового циклу і утворюються перші представники нової гетероциклічної системи 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепіну з високими виходами. Будову останніх надійно доведено за допомогою сучасних спектральних досліджень і рентгеноструктурного аналізу.

A preparative method for the synthesis of previously unknown substituted 5H-imidazo[1,2-e][1,3,5]triazepines was developed based on the available reagents. Thus, the interaction of aromatic acid amides with chloral leads to chloralamides, which are subsequently converted into imidoylchlorides by the action of phosphorus pentachloride. The latter, when treated with triethylamine, give tetrachloro-2-aza-1,3-butadiene. The interaction of them with 2-(aminomethyl)imidazole proceeds regioselectively on the primary amino group with the formation of intermediates, the prototropy of which promotes the intramolecular heterocyclization with the participation of the imidoyl chloride moiety and the endocyclic nitrogen atom of the imidazole. As a result of all these transformations, a regioselective annulation to the imidazole of the triazepine cycle occurs to give in high yields the first representatives of the new 5H-imidazo[1,2-e][1,3,5]triazepine heterocyclic system. Their structure was reliably proven with the help of the modern spectral studies and X-ray diffraction analysis.

Вследствие взаимодействия 1-арил-2-азатетрахлор-1,3-бетадиенов с 2-(аминометил)имидазолом происходит региоселективное аннелирование к имидазольному ядру триазепинового цикла и образуются первые представители новой гетероциклической системы 5Н-имидазо[1,2-e][1,3,5]триазепина с высокими выходами. Строение продуктов надежно подтверждено с помощью современных спектральных исследований и рентгеноструктурного анализа.