Структурні особливості та біологічна активність мананів Candida spec. H

Abstract

З використанням методів метилювання, перйодатного окислення (деградація за Смітом) і спектроскопії ¹³С-ЯМР вивчали структурні особливості мананів, продукованих трьома представниками Candida spec. Показано, що манан С. iropicalis являє собою сильнорозгалужений ланцюг, манопіранозні залишки якого пов'язані між собою глікозидними зв'язками типу α(1→2), α(1→3) і α(1→6). Основну частину полімеру (більше 40 %) складають α(1→2)-зв'язки, локалізовані у бічних відгалуженнях головного ланцюга, зв'язаного α (1→6)-зв'язком. Аналогічні типи зв'язків знайдено і в інших мананів Candida spec. Перйодатне окислення мананів призводить до повної або часткової (в залежності від концентрації перйодату) деградації вуглецевого ланцюга α (1→2)-, α (1→2) α (1→6)-зв'язаної манопіранози та втрати антивірусної активності мананів. Встановлено, що біологічна активність мананів Candida spec, обумовлена особливостями їх хімічної будови, зокрема, розгалуженістю ланцюга, наявністю α(1→2)- і α(1→2) α(1→6)-зв'язаної манопіранози, яка містить гідроксильні групи біля 3-го і 4-го вуглецевих атомів.

С помощью методов метилирования, периодатного окисления (дегра¬дация по Смиту) и спектроскопии ¹³C-HMP изучены структурные особенности маннанов, продуцируемых тремя представителями Candida spec. Показано, что манная С. tropicalis представляет собой снльноразветвленную цепь, манпопиранозпые остатки в которой связаны между собой гликозид- ными связями типа α(1→2), α(1→3) иα(1→6). Основную часть полимера (более 40%) составляют α(1→2)-связи, локализованные в боковых ответвлениях главной цепи, связанной α( 1→6)-связью. Аналогичные типы связей обнаружены и у других маннанов Candida spec. Периодатное окисление маннанов приводит к полной или частичной (в зависимости от концентрации периодата) деградации углеродной цепи α(1→2)-, α(1→2)α(1→6)-овязанмой маинопиранозы и потере антивирусной активности маннанов. Установлено, что биологическая активность маннанов Candida spec, обусловлена особенностями их химического строения, в частности, разветвленностыо цепи, наличием α(1→2)- и α(1→2) α( 1→6) - связанной маинопиранозы, содержащей свободные гидроксильные группы при 3-м и 4-м углеродных атомах.

The structural peculiarities of mannanes, produced by three representatives of Candida sp. were studied by methods of methylation, periodic oxydation (degradation by Smith) and ¹³C-NMR spectroscopy. It had been shown that mannan from C. tropicalis exhibits the chained polymer in which mannopyranosyl residues are linked by α(1→2), α(1→3)- and α(1→6)-glycosyl bonds. The analogous bonds were detected in other mannans from Candida. The periodic oxydation leads to full or partial degradation of carbon chains and loss of mannan antiviral activity. It had been stated that the biological activity of mannanes depends on their chemical structure, especially the chain branching, presence of α(1→2)- and α(1→2) α(1→6)-linked mannopyranosa with OH-groups at 3 and 4 carbon atoms.