Синтез и изучение рибофуранозидов ряда феназазолов

Abstract

Изучена, реакция гликозилирования силилированных имидазо-[4,5-d]-феназина, его 2-метил- и 2-трифторметилпроизводных и 1,2,3-триазоло-[4,5-d]-феназина. Полученные рибофуранозиды феназазолов в условиях реакции деоксигенирования были превращены, в соответствующие 2'-дезоксинуклеозиды. По данным физико-химических характеристик и, прежде всего, по своим флюорес­центным свойствам и гидролитической устойчивости, среди синтезированных феназазоловых нуклеозидов наиболее перспективными модификаторами антисенс-олигонуклеотидов могут быть рибофуранозиды и/или их дезоксианалоги имидазо-[4,5-d]-феназина и его 2-метилпроизводного.

В умовах «методу синільної конденсації» вивчено реакцію глікозилювання імідазо-[4,5-d]-феназину, його 2-метил- і 2- трифтор метил похідних 1,2,3-тріазоло-[ 4,5-d]-феназину. За даними фізико-хімічних характеристик і, перш за все, за своїми флюоресцентними властивостями і гідролітичною стабільністю, найперспективнішими при використанні в син­тезах модифікованих олігонуклеотидів можуть бути рибофуранозиди та 2' -дезоксирибозиди імідазо-[4,5-d]-феназину і його 2-метилпохідного.

Reaction of glycosilation of imidazo-[4,5-d]-phenazine and 1,2,3-triazol-[4,5-d]-phetiazine was studied. The respective ribofuranosides was converted, into their 2'-deoxy analogs. Physical ami chemical properties of obtained compounds are presented.