Структурна ізомерія азотистих основ: розрахунок методом AMI

Abstract

Дослідження напівемпіричним квантовохімічним методом AM J фізико-хімічних закономірностей структурної ізомерії азотистих основ у вільному стані виявило два цікавих з огляду на їхню можливу біологічну значущість результати. З'ясувалося, що лише дві комплементарні основи основи – аденін і тимін – є в своїх сімействах енергетично найвигідніиїими структурними ізомерами, причому для аденіну, на відміну від інших основ, енергетична відстань між ним та сусідніми ізомерами, шр мають відмінні від основ ДНК кодові властивості, найбільша (5,3 ккал/моль). Встановлено також, що механізм взаємоперетворення «енантіомерів» ізомерів, що мають аміногрупу, змінюється при переході її у восьме положення імідазольного кільця основи з площинно-інверсного на обертальний.

Исследование полуэмпирическим квантовохимическим мето­дом AMI физико-химических закономерностей структурной изомерии канонических нуклеотидных оснований в свободном состоянии зафиксировало два интересных с точки зрения их возможной биологической значимости результата Выясни­лось, что только два комплементарных основания – аденин и тимин – являются в своих семействах энергетически наибо­лее выгодными структурными изомерами, причем для аденина, в отличие от других оснований, энергетическое расстояние между ним и соседними в семействе изомерами, которые имеют отличные от оснований ДНК кодовые свойства, наи­большее (5,3 ккал/моль). Кроме того, установлено, что меха­низм взаимопревращения «энантиомеров» изомеров, имеющих в своем составе аминогруппу, изменяется при переходе ее в восьмое положение имидазольного кольца с инверсно-плоскостного на поворотный. Достаточно широким оказался также круг биологических проблем, которые можно объяснить, при­влекая полученные результаты, – они касаются химической и молекулярной эволюции, а также эволюции генома.

The investigation on physico-chemical features of the structural isomerism of free canonical nucleotide bases by the semiempirical quantum-chemical AMI method has issued in two interesting from the point of view of their potential biological significance results. It was elucidated that only two complementary bases adenine and thymine are energetically the most stable structural isomers in their families, moreover, unlike the other bases the energetic gap between the lowest adenine structural isomer and the next one in the family (which have different ability to code ) is of the most high value (5.3 kkal/mol). Furthermore, it was established that the mechanism of mutual transformation of «enantiomers» – of isomers which include amino group changes from an inverse-planar to rotational under amino group transition to eight position of imidazolyc cycle. A wide range of biological problems appeares which we succeeded to explains basing on the results obtained, they concern molecular evolution and genome evolution as well.