Олигонуклеопептиды. ІІ. Синтез олигонуклеотидил-(P→N)-пептидов с использованием окислительно- восстановительного реагента – смеси трифенилфосфина и 2,2-дипиридил дисульфида

Abstract

Изучена реакция образования P→N-связи при синтезе олигонуклеопептидов фосфамидного типа с использованием окислительно-восстановительного реагента – трифенилфосфина и 2,2'-дипиридилдисульфида в присутствии различных нуклеофильных катализаторов. Реакция особенно чувствительна к основности аминогруппы пептидов, наилучшие выходы получены с пептидами, рКа которых <9. Синтезированы олигонуклеопептиды фосфамидного типа как по 3'-, так и по 5'-положению олигонуклеотида.

Вивчено реакцію утворення P→N-зв'язку при синтезі олігонуклеопептидів фосфамідного типу з використанням окисно-відновлювального реагенту –трифенілфосфіну та 2,2'-дипіридилдисульфіду в присутності різних нуклеофільних каталізаторів. Реакція особливо чутлива до основності аміногрупи пептиду і найкращі виходи отримано з пептидами, рКа яких 9. Синтезовано олігонуклеопептиди з фосфамідним зв'язком як по 3'-, так і по 5'-положенню олігонуклеотиду.

We studied the formation of P→N bond in the oligonucleopeptides of phosphoramide type with use of oxidation-reduction reagent – triphenylphosphine, 2,2'- dipyridyldisulfide in the presence of various nucleophilic agents. Reaction depended on pKa of iaminogroup of peptides. Highest yields were obtained using peptides with pKa about 9. The method allows to prepare oligonucleopeptides bouth at 31'- and 5'-terminal phosphate groups.