Nucleoside N-acylation with active derivatives of amino acids

Abstract

Simple procedure for N-acylation ofadenosine guanosine and cytidine by active derivatives of amino acids is proposed. Procedure is based on transient silyt protection ofribose hydroxy groups and consists of 3 steps: (a) silytotion of nucleoside by trimethylchloro-silane, (b) reaction of amino group ofsilylated nucleoside with chloroanhydride or active ester of N-protected amino acid, (c) desilylation of intermediate. The yields of N-amino-acylated nucleosides were about 40–90 %.

Запропоновано просту методику для N-ацилювання аденозину, гуазину і цитидіну активними похідними амінокислот. У процедурі використано тимчасовий захист сильними залишками гідроксильних груп рибози, який здійснюється в три етапи: силюванням нуклеозидів триметил-хлорсиланом (а); ацилюванням аміногруп силільованих нуклеозидів хлорангідридами або активными ефірами N-захищених амінокислот (б) і десилюванням ацильованого нуклеозиду (в). Виходи N-ацильованих нуклеозидів складають 40–90 %.

Предложена простая методика для N-ацилирования аденозина, гуанозина и цитидина активными производными аминокислот. В процедуре использована временная защита силильными остатками гидроксильных групп рибозы, которую осуществляли в три этапа: силилованием нуклеозидов триметилхлорсиланом (а); ацилированием аминогрупп силированных нуклеозидов хлорангидридами или активными эфирами N-защищенных аминокислот( б) и десилированием оцифрованного нуклеозида ( в). Выходы N-ацилированных нуклеозидов составляют 40–90 %.