Регіоселективний синтез та хімічні перетворення 5,11-діаміно-17,23-ди-трет-бутил-25,26-дипропокси-27,28-дигідроксикаліксарену

Abstract

Розроблено метод синтезу 5,11-діаміно-17,23-ди-трет-бутил-25,26-дипропокси-27,28дигідроксикалікс[4]арену, який полягає у іпсо-нітруванні 25,26-дипропокси-трет-бутилкаліксарену та відновленні нітропродукту гідразин-гідратом над нікелем Ренея. Взаємодією діамінокаліксарену з електрофільними агентами отримані діамідодикарбамідо-, дисульфоніламідино- та діімінокаліксарени. На основі діімінокаліксарену синтезовано каліксарен-біс-амінофосфонат та біс-амінофосфонову кислоту.

Разработан метод синтеза 5,11-диамино-17,23-ди-трет-бутил-25,26-дипропокси-27,28-дигидроксикаликс[4]арена (1,2-диаминокаликсарена) который заключается в ипсо-нитровании соответствующего дипропокси-трет-бутилкаликсарена и восстановлении нитропроизводного гидразин-гидратом над никелем Ренея. Реакциями диаминокаликсарена с электрофильными реагентами получены диамидодикарбамидо-, дисульфониламидино- и дииминокаликсарены. Из дииминокаликсарена синтезированы каликеарен-бис-аминофосфонат и бис-аминофосфоновая кислота.

The synthetic method for 5,11-diamino-17,23-di-tert-butyl-25,26-dipropoxy-27,28-dihydroxy-calix[4]arene has been developed. It consists in ipso-nitration of the corresponding dipropoxytert-butylcalixarene and reduction of the nitrocalixarene obtained with hydrazine-hydrate on Ni Raney. diamido-, dicarbamido- disulfonylamidino and diiminocalixarenes have been obtained by the reactions of diaminocalixarene with electrophillic reagents. The latter was transformed to calixarene-bis-aminophosphonate and bis-aminophosphonic acid.