Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів

Abstract

Досліджено взаємодію ціаноацетанілідів з кетендитіоацеталями в умовах реакції SnVin. Показано, що 2-[біс(метилтіо)метилен]малононітрил та етил 3,3-біс(метилтіо)-2-ціаноакрилат взаємодіють з СН-кислотами з утворенням 6-аміно- або 6-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів. Перебіг реакції ціаноацетанілідів з 3,3-біс(метилтіо)-2-ціаноакриламідом відбувається в трьох конкуруючих напрямках. Розроблено метод синтезу 1-арил-2-оксо-7-тіоксо-1,2,7,8-тетрагідро-1,8-нафтиридин-3,6-дикарбонітрилів на основі 6-аміно-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3,5-дикарбо нітрилів.

Исследовано взаимодействие цианоацетанилидов с кетендитиоацеталями в условиях реакции SnVin. Показано, что 2-[бис(метилтио)метилен]малононитрил и этил 3,3-бис(метилтио)-2-цианоакрилат взаимодействуют с СН-кислотами с образованием 6-амино- или 6-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрилов. Реакция 3,3-бис(метилтио)-2-цианоакриламида с цианоацетанилидами протекает в трех конкурирующих направлениях. Разработан метод синтеза 1-арил-2-оксо-7-тиоксо-1,2,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-3,6-дикарбонитрилов на основе 6-амино-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов.

The interaction of cyanoacetanilides with ketenedithioacetals in the SnVin conditions has been investigated. It has been shown that the reaction of 2-(bis(methylthio)methylene)malononitrile and ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate with CH-acids leads to 6-amino- or 6-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro pyridine-3-carbonitriles formation. The interaction of 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with cyanoacetanilides takes place in three competitive directions. The easy synthetic procedure for preparation of 1-aryl-2-oxo-7-thioxo-1,2,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3,6-dicarbonitriles using 6-amino-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles has been developed.