Синтез нових 2',3'-дидезоксипохідних 6-азацитидину – потенційних інгібіторів репродукції ретровірусів

Abstract

Проведено деоксигенування 5-бензоїл-6-азацитидину за участю галоїдвмісних фосфонієвих реа­гентів. Одержано 2',3'-рибоепоксид, 2',3і'-дигалоїд-2',3'-дидезокси- та 2',3'-дидегідро-2',3' -дидезок-сипохідні 6-азацитидину. Такий підхід дає можливість у залежності від умов реакції іден­тифікувати незалежні шляхи механізму утворення різних дезоксипохідних 6-азацитидину – потенційних противірусних та імуномодулюючих препаратів

This paper deals with the synthesis of the novel 2',3'-dihalo-2',3'-dideoxy- and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-analogues of 6-azacytidine as potential antiviral substances. The compounds were prepared by means of the appropriate reagents – triphenylphosphonium halogen salts. The first step of the 6-azacytidine conversion results in 2,3-epoxynucleosides as against deoxygenation of uridine and thymidine, when O2, 2'-cyclonucleosides are generated.

Проведено деоксигенирование 5-бензоил-6-азацитидина с уча­стием галоидсодержащих фосфониевых реагентов. Получены 2',3'-рибоэпоксид, 2',3'-дигалоид-21,3'-дидезокси- и 2',3'-дидегидро-2',3'-дидезоксипроизводные 6-азацитидина. Такой подход дает возможность в зависимости от условий реакции иденти­фицировать независимые пути механизма образования разных дезоксипроизводных 6-азацитидина – потенциальных проти­вовирусных и иммуномодулирующих препаратов.